Все началось в 2005 году, когда Василий Косинский (V-kes) и Валерий Ефремов (CoolB) встретились на просторах Интернета и достаточно быстро поняли, что сработаются, в смысле – споются. Немного позже к ним присоединились еще один участник коллектива — Антон Радаев и вокалистка Ольга Засульская, и догадки ребят о гипотетически возможном успехе подтвердились на практике.

В 2006 году 5sta Family стали финалистами проекта «Делаем деток» на MTV, честно заслужив народную славу и почетное второе место. А уже через полгода им поступило предложение подписать контракт с лейблом MusicPeople.

Тогда то, все и завертелось по-настоящему. Полномасштабный успех обрушился на группу с выходом их первого сингла «Я буду», записанного при участии дружественного коллектива «23:45». Песня  моментально собрала невероятное количество «лайков» от счастливых обладателей радиоприемников и телевизоров в России и странах СНГ. Этот трек надолго поселился в ТОПе самых популярных музыкальных чартов и сознании всех, кто обладает хорошим музыкальным вкусом.

Примерно та же триумфальная участь постигла и следующие композиции группы«Зачем?» и «На расстоянии звонка». 5sta Family стала постоянным гостем всех самых престижных премий и номинаций, в числе которых «Золотой граммофон», «Песня года», «Бог эфира» (Самый ротируемый трек),  музыкальные премии телеканалов  МУЗ ТВ и RU TV  и др. С тех пор даже конкуренты не осмеливаются назвать 5sta Family группой одной песни.

Весной 2011 г. в коллективе произошла смена солистки, наметившая еще более впечатляющие творческие перспективы.

С приходом в группу Юлианны Карауловой, выпускницы «Фабрики звезд 5», чей голос и образ добавили группе еще больше обаяния и изысканной утонченности, начался новый виток в жизни группы. Зимой этого же года 5sta Family осуществила глобальный проект с всемирно известной компанией Coca Cola. Заглавным треком этого проекта стала позитивная песня «Просыпайся».

В апреле 2012 г. в жизни 5sta Family произошло долгожданное событие, выпуск дебютного альбома «Зачем?». В альбом вошли 20 треком, в том числе и все выше перечисленные.

23 мая 2015 года к группе присоединилась новая солистка - Лера Козлова, ознаменовав своим приходом начало нового этапа в жизни группы 5sta Family.

27 ноября 2017 года бывшая солистка группы Лоя вернулась в коллектив.

5 декабря 2017 состоялась премьера сингла «Снова вместе».