С самого начала трудовой биографии Дмитрий понимал, что, если хочет добиться славы и успеха, следует отправиться в столицу, где было больше возможностей и простора для действий. Карьера Диброва развивалась весьма стремительно: в молодости он менял одну редакцию на другую, переходя во все более известные и весомые печатные издания вроде «Московского комсомольца» и информационного агентства России ТАСС.

В 1987 году журналист уже работал на телевидении, где заведовал программами для молодежи и делал сюжеты на музыкальную тематику для проекта «Взгляд».

В 1988 году состоялся дебют Дмитрия в качестве ведущего и соавтора программы. Вместе с коллегой и другом Андреем Столяровым артист придумал комедийный проект, который представлял из себя подборку смешных историй в формате новостей. Передача «Монтаж» пользовалась популярностью у зрителей.

В 2001 году Дмитрия назначили руководителем ночного эфира, и он возглавил программу «Ночная смена» на ОРТ. Позже она переименована в «Апологию».

В 2003 году телеведущий основал радиостанцию «Куранты», главной особенностью которой являлся обширный диапазон стилей – от классики рока до популярных хитов 60-х. Сам Дмитрий занял должность главного редактора, в его обязанности входило создание имиджа и неповторимого стиля радиостанции.

На канале ТВЦ журналист на протяжении 7 лет вел передачу «Временно доступен». В студию приглашались звезды спорта, политики, шоу-бизнеса, театра. Программа в 2014-м удостоена «ТЭФИ», сам телеведущий стал «телеакадемиком» еще в 2001-м.

В 1998 году у Диброва случился настоящий прорыв в карьерном росте. Он придумал и создал программу «Антропология», которая транслировалась на канале «Телеэкспо» в ночное время суток в прямом эфире. Во многом шоу получилось новаторским. Люди высказывались о наболевшем, не опасаясь цензуры, а вeдущему удавалось поддерживать информативный разговор с любым человеком. Дмитрий создал настоящее образцовое ток-шоу.

В 1999 году Дибров стал вeдущим передачи «О, счастливчик!» на НТВ, которая принесла ему всероссийскую славу и популярность. Программа стала настолько популярной, что в 2000 году получила премию «ТЭФИ».

С февраля 2001 года это шоу, но уже под названием «Кто хочет стать миллионером?» транслируется Первом канале. В 2008-м Дибров стал ведущим программы. С появлением Дмитрия ее рейтинги вновь поползли вверх.

Дмитрий самостоятельно освоил банджо и после переезда в Москву играл в группе «Кукуруза». В 2001 году вместе с группой «Антропология» журналист издал первую и единственную пластинку под названием «Ром и пепси-кола», куда вошли 13 песен в жанре рок и blues-rock.

Сейчас Дибров продолжает вести шоу «Кто хочет стать миллионером?» на Первом канале. В апреле 2021 года вышла книга Диброва под названием «Раб лампы». Это сборник новелл о телестудии «Останкино», которые повествуют о закулисье телевизионной жизни.