В 1994 году вышел первый сольный альбом певца — «Босоногий мальчик», который весной того же года становится хитовым и поднимает Агутина на самую вершину музыкального шоу-бизнеса. В 1994 году становится номинантом и побеждает в трёх номинациях: «Певец года», «Песня года» и «Альбом года» с хитовыми песнями: «Хоп хей, ла ла лэй» и «Голос высокой травы».

В апреле 1995 года Леонид Агутин совершает очередное достижение в российском шоу-бизнесе, собрав два аншлаговых концерта в спортивно-концертном комплексе «Олимпийский». В этом же году  певец выпускает второй сольный альбом — «Декамерон». Наряду с такими артистами, как Филипп Киркоров, Валерий Меладзе и группа «Любэ», является одним из рекордсменов по числу полученных им премий «Золотой граммофон».

В 2005 году Леонид Агутин и легендарный американский джазовый гитарист Эл Ди Меола, лауреат множества музыкальных наград, в том числе и «Грэмми», записали совместный студийный альбом «Cosmopolitan Life». Диск вышел в продажу в России, Великобритании, Германии, Австрии, Канаде и в США. Общая продажа диска превысила 900.000 копий за первые 6 месяцев. Альбом уверенно держался несколько месяцев в «горячих джазовых десятках» Европы и Америки и был назван «музыкальным мостом между культурами». Но в России этот джазовый альбом не был оценён по достоинству.

29 декабря 2008 года Леониду Агутину Указом Президента Российской Федерации Дмитрия Медведева было присвоено почётное звание «Заслуженный артист Российской Федерации».

В 2009 году Леонид Агутин выпустил первую книгу своих стихов и песен «Записная книжка 69», написанных им в течение последних десяти лет, о которых сам Леонид отзывается так:

В 2012—2014 годах Агутин был наставником в музыкальном телепроекте Первого канала Голос вместе с Александром Градским, Пелагеей и Димой Биланом.

В 2015 году Агутин участвовал в съемках 5 сезона сериала «Кухня» в качестве «живого подарка».

В 2016 году был наставником проекта «Голос. Дети», вместо ушедшего Максима Фадеева. В сентябре 2016 года снова был наставником в телепроекте «Голос»,где его подопечная Дарья Антонюк стала победительницей проекта. ​

В сентябре 2017 года Агутин вновь стал наставником в этом проекте вместе с Александром Градским, Пелагеей и Димой Биланом.